1951/52 ersetzten die Zürcher Architekten Neumaier und Zweiäcker den Vorgängerbau an der Ecke St.Leonhard-/Kesslerstrasse mit ihrem Neubau. Die zeittypischen Balkone und das fliegende Dach prägen das Eckhaus bis heute. Schon in den ersten Bauplänen war ein «Tea-Room» im Erdgeschoss vorgesehen, und dieser Raum präsentiert sich noch heute in seiner ursprünglichen Architektur. Das Lokal ist auf zwei Ebenen aufgeteilt, eine Reihe feingliedriger runder Stützen, mit Drähten verspannt, verhindert Abstürze nach unten.

In den 1970er-Jahren wurde aus dem ursprünglichen «Tea-Room» ein «Tea-Lunch-Room». Zwischendurch war von den 1950er-Jahren nicht mehr viel zu entdecken – das Leonardo war eine Zeitlang im Stil des Dekonstruktivismus umgestaltet, alles stand  schief und quer. Diese Phase hat der Raum aber genauso überlebt wie den Namenszusatz «Happy Grill», der ab 2010 eine Zeit lang neben dem Original-Schriftzug von 1952 an der Fassade hing. Letzterer leuchtet noch heute über der Eingangstüre. Nur die Fensterfront zur Gartenbeiz an der Kesslerstrasse hat ihre ursprüngliche Kleinteiligkeit verloren.

Aus der Bauzeit überlebt hat auch das mächtige Wandbild des St.Galler Malers Willi Koch (1909–1988). Er hat es laut eigener Signatur 1953 und 1955 gemalt. Es zeigt «das Klösterlein St.Leonhard, so wie es bis 1887 dagestanden hat» – gemalt nach einem Stich von Johann Baptist Isenring (1796–1860).

Sorgsam ist im Leonardo nicht nur der Umgang mit der zeittypischen Substanz. Sorgsam ist auch der Umgang mit dem Personal. Das Restaurant wird heute vom «Trägerverein Integration St.Gallen» als weiss gedecktes Speiselokal betrieben. Diese Organisation integriert im Auftrag der Gemeinden Flüchtlinge. Geschäftsführer Marc Abächerli leitet die gastronomische Ausbildung der meist jungen Menschen. Und stolz vermeldet der Verein, dass die Absolventinnen und Absolventen dieses Programms zum Teil bereits nach vier Monaten von anderen Betrieben übernommen werden.